Амины


Амины

АМИНЫ — органические соединения, образующиеся при замещении одного или нескольких атомов водорода в аммиаке на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода А. подразделяются на первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3H; по числу аминогрупп (NH2)в молекуле — на моно-, ди-, три- тетра- и полиамины. Обладают свойствами оснований: с кислотами образуют соли. Применяются в производстве красителей, лекарств, взрывчатых веществ, пластмасс и др.

Алифатические А. (ал. А.) — соединения, получаемые обычно алкилированием аммиака, фталимида калия с последующим гидролизом; восстановительным аминированием алифатических спиртов в присутствии катализаторов; каталитическим гидрированием нитрилов, азидов и амидов карбоновых кислот; восстановлением нитро- и нитрозосоединений; взаимодействием амидов алифатических кислот со щелочными растворами галогенов.

Содержание алифатических аминов в воздухе рабочей зоны

Наименование вещества,
№ CAS, синонимы

ПДК
мг/м3

Характеристика
вещества

Метиламин [74-89-5]

1

п, "+", 2 класс

Этиламин [75-04-7]

10

п, 3 класс

Пропиламин [107-10-8]
1-Аминопропан

5

п, 2 класс

Бутиламин [109-73-9]
1-Аминобутан

10

п, "+", 3 класс

Изопропиламин [75-31-0]
Метилэтиламин

1

п, "+", 2 класс

Амины алифатические
фракции С7 — С9

1

п, "+", 2 класс

Амины алифатические
фракции С10 — С16

1

п, а, 2 класс

Амины алифатические
фракции С15 — С20

1

п, а, "+", 2 класс

Диметиламин [124-40-3]
N-Метилметанамин

1

п, "+", 2 класс

Диэтиламин [109-89-7]

30

п, "+", 4 класс

Дипропиламин [142-84-7]

2

п, "+", 2 класс

Диизопропиламин [108-18-9]
N-(1-Метилэтил)-2-пропанамин

5

п, "+", 2 класс

Триметиламин [75-50-3]

5

п, "+", 3 класс

Триэтиламин [121-44-8]

10

п, "+", 3 класс

Трипропиламин [102-69-2]

2

а, 3 класс

Трибутиламин [102-82-9]

1

п, "+", 2 класс

Аллиламин [107-11-9]
3-Аминопропен

0,5

п, "+", 2 класс

Диаллиламин [124-02-7]

1

п, "+", 2 класс

Триаллиламин [102-70-5]

2

а, 3 класс

Этилендиамин [107-15-3]
1,2-Этандиамин

2

п, 3 класс

Гексаметилендиамин [124-09-4]
1,6-Гександиамин

0,1

п, А, 1 класс

Алкилдиметиламины
фракции С10 — С16

2

а, "+", 3 класс

Диэтилентриамин [11-40-0]
N-(2-Аминоэтил)-1,2-этандиамин

0,3

п, а, "+", 2 класс

Сокращения и обозначения: ПДК — предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны (по ГН 2.2.5.686—98); п — пары; а — аэрозоль; класс — класс опасности вещества согласно ГОСТ 12.1.007—76; "+" — требуется специальная защита кожи и глаз; А — вещества, способные вызывать аллергические заболевания.

Низшие ал. А. используют в качестве растворителей, ПАВ в кожевенной, целлюлозно-бумажной и фармацевтической промышленности; они являются промежуточными продуктами в производстве красителей, каучука, пластмасс, полимеров, взрывчатых веществ.

Высшие ал. А. применятся как ингибиторы коррозии в кислых средах и в среде острого пара, в качестве флотореагентов (или их компонентов) в горно-обогатительной промышленности, в производстве моющих средств и бактерицидных препаратов.

Большинство ал. А. обладают запахом. Установлены пороги восприятия запаха (в мг/м3) для метиламина (0,5), этиламина (0,05), изопропиламина (10), бутиламина (2,5), диметиламина (0,07), диэтиламина (0,084), смеси ал. А. С16—С20 (0,019), дипропиламина (0,4), триметиламина (2,0), аллиламина (0,15), триаллиламина (2,8), гексаметилендиамина (0,003). Пороги однократного раздражающего действия слизистых оболочек глаз и дыхательных путей у человека составляют (мг/м3): для метиламина, диметиламина и пропиламина — 5, изопропиламина — 24, бутиламина — 10, диаллиламина — 7,9. При длительном воздействии регистрируется эффект привыкания как к запаху, так и к раздражающему действию веществ за счет дегенеративных изменений слизистых покровов.

Общий характер действия — политропный. Стимулируют центральную и вегетативную нервные системы, индуцируют выброс гистамина, угнетают активность моноаминооксидаз (непредельные ал. А.), оказывают местное раздражающее действие, поражают паренхиматозные органы и органы кроветворения, слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Способность к кумуляции выражена слабо либо умеренно. Опасны при ингаляции и попадании на кожные покровы, могут приводить к смертельным отравлениям.

В целом токсичность ал. А. повышается с увеличением числа органических радикалов или числа углеродных атомов в таких радикалах; при этом опасность ингаляционного отравления падает в связи со снижением летучести паров ал. А. Как правило, токсичность выше у изомерных ал. А. по сравнению с линейными, у первичных — по сравнению с вторичными и третичными, у непредельных — по сравнению с предельными.

Острое отравление. При попадании ал. А. в желудок наблюдается общее возбуждение, при ингаляции — слезотечение, блефароспазм, слюноотделение, признаки раздражения верхних дыхательных путей. Затем — затруднение дыхания, общая слабость, потеря равновесия и координации движений, адинамия, судороги. В случае смертельного отравления на вскрытии — кровоизлияния различной локализации, дистрофия паренхиматозных органов.

При повторном воздействии ведущими являются симптомы:

поражения нервной системы (неврастения, вегетодистония, снижение памяти, тремор, горизонтальный нистагм, неустойчивость в позе Ромберга, оживление сухожильных рефлексов, изменение дермографизма, вегето-сенсорные невриты, изменение ЭЭГ);

раздражающий эффект на слизистые оболочки дыхательных путей и глаз;

нарушение функций печени (антитоксической, белково-синтетической, повышение активности холинэстеразы, изменение параметров биохимии сыворотки крови), почек;

изменение картины крови (нарушение эритропоэза, резистентности эритроцитов, гемоглобинопения, лейкопения, ретикулоцитоз);

нарушение порфиринового обмена, иммунобиологическая реактивность (аллергические дерматиты, крапивница, экземы, астмоидные проявления).

При воздействии некоторых непредельных (аллиламин, диаллиламин) и изомерных ал. А. проявляется кардиотоксический эффект (боли в области сердца, нейроциркуляторные расстройства, смещение границ сердца, систолический шум, гипертензия, экстрасистолия). Имеются сведения о гонадотоксическом, эмбриотоксическом и мутагенном действии отдельных ал. А. (аллиламин, диаллиламин, алкилпропилендиамин и др.). Некоторые ал. А. рассматриваются как предшественники канцерогенных нитрозаминов.

Меры профилактики и защиты. Герметизация оборудования; применение местной и общей вентиляции; использование фильтрующих противогазов марки А (в случаях превышения ПДК), спецодежды (со сменой ее 1—2 раза в неделю), перчаток, защитных очков (при контакте с жидкими ал. А.). После смены — душ, обработка рук 3%-ным раствором уксусной кислоты и смазывание жирными кремами. Предварительный и периодические медосмотры, осмотр дерматолога (2 раза в год).

Ароматические А. (ар. А.) — соединения, у которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим ядром. К ним относятся аминопроизводные бензола, аминопроизводные ди- и полифенилов и аминопроизводные полиядерных конденсированных углеводородов. Это бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества со своеобразным запахом.

Обычно ар. А. получают путем восстановления нитросоединений, замещением галогена аминогруппой (напр., из галогенароматических соединений), замещением гидроксила фенолов. Широко используются в органическом синтезе для получения красителей, фотоматериалов, лекарств, пестицидов и др.

Общий характер действия:

поражение крови — образование MetHb и SulfHb (в результате чего молекула Hb теряет способность переносить кислород к органам и тканям), развитие гемической гипоксии, денатурация Hb и образование телец Гейнца внутри-, а затем и внеэритроцитарно, развитие гемолитической анемии регенераторного типа;

нарушается обмен пигментов (уробилинурия, копропорфринурия);

возможны нарушения функций ЦНС, сердечной деятельности (за счет гипоксемии);

наблюдаются сдвиги показателей окислительно-восстановительных ферментов, факторов гемокоагуляции;

возможно поражение печени (п-ацетиламинофенол) и почек (анизидин, фенетидин и их производные). Определение специфических продуктов биотрансформации (метаболитов) многих ар. А. в моче работников служат за рубежом биологическими маркерами экспозиции соответствующими А. и позволяют определить индивидуальную поглощенную дозу (биомониторинг).

Согласно данным Международного агентства по изучению рака (МАИР) к 1-й группе (веществ, канцерогенных для человека) относятся: 4-аминобифенил, бензидин и 2-нафтиламин N,N′-бис-(2-хлорэтил)-2-нафтиламин. Группа 2А (вещества, вероятно канцерогенные для человека) включает: красители на основе бензидина, 4,4′-метилен-бис-(2-хлоранилин); к группе 2В (вещества, возможно канцерогенные для человека) относятся: о-анизидин, 4-хлор-о-фенилендиамин, п-хлор-о-толуидин, п-крезидин, N,N′-диацетилбензидин, 2,4-диаминоанизол, 4,4′-диаминодифениловый эфир, 2,4-диаминотолуол, 3,3′-дихлорбензидин, 3,3′-дихлор-4,4′-диаминодифениловый эфир, 3,3′-диметоксибензидин, 3,3′-диметилбензидин, 4,4′-метилен-бис-(2-метиланилин), 4,4′-метилендианилин, 4,4′-тиодианилин, о-толуидин.

Острое отравление. Тяжесть клинических симптомов определяется степенью метгемоглобинемии и активностью систем биотрансформации. Уровень MetHb в 50% и выше расценивается как угрожающий для жизни, употребление алкоголя усугубляет интоксикацию. Необходимо учитывать, что ар. А. в виде жидкости или паров проникают через кожу с той же скоростью, что и через легкие.

Типичная картина острого отравления: грубые расстройства функционального состояния нервной системы (головная боль, обратимая потеря сознания, расстройство координации движений, одышка, тахикардия, падение АД, иногда — эйфория, тошнота, рвота), акроцианоз, появление MetHb в крови, признаки острой гемолитической гиперхромной анемии регенераторного типа, повышение непрямого билирубина в крови и развитие гемолитической желтухи, изменение активности пероксидазы, каталазы, церулоплазмина, концентрация витамина С, SH-групп в крови. При тяжелой интоксикации зарегистрированы случаи острой сердечной недостаточности, увеличение и болезненность печени, гемоглобинурия, гематурия, почечно-печеночный блок с явлениями олигурии, альбуминурии, азотемии.

Содержание ароматических аминов в воздухе рабочей зоны

Наименование вещества,
№ CAS, синонимы

ПДК, мг/м3

Характеристика
вещества

Анилин [62-53-3]
Фениламин

0,1

п, "+", 2 класс

о-Толуидин [95-53-4]
2-Метиланилин

1/05

п, "+", 2 класс

м-Толуидин [108-44-1],
3-Аминометилбензол

1

п, 2 класс

п-Толуидин [106-49-0]
4- Аминометилбензол

1

п, 2 класс

Аминодиметилбензол [1300-73-8]

3

п, "+", 3 класс

N,N′-Диметиланилин [121-69-7]
Диметилфениламин

0,2

п, "+", 2 класс

Фенилен-1,2-диамин [95-54-5]

0,5

п, а, А, 2 класс

Фенилен-1,3-диамин [108-45-2]

0,1

п, а, А, 2 класс

Фенилен-1,4-диамин [106-50-3]

0,05

п, а, А, 1 класс

Метилфенилендиамин [25376-45-8]

2

п, а, "+", 3 класс

Метилендианилин
(смесь изомеров 4,4-; 2,4-; 2,2-)

1

а, 2 класс

2-Метил-6-этиланилин [24549-06-2]

5

п, "+", 3 класс

3-Метил-N-этиланилин [102-27-2]

1

п, "+", 2 класс

2, 4, 6-Триметиланилин [88-05-1]

1

п, "+", 2 класс

Бензилдиметиламин [103-83-3]

5

п, 3 класс

N-Изопропил-N′-фенилфенилен-1,4-диамин [101-72-4]

2

а, 2 класс

Сокращения и обозначения: ПДК — предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны (по ГН 2.2.5.686—98); 1/0,5 — максимальная разовая концентрация / среднесменная концентрация; п — пары; а — аэрозоль; класс — класс опасности вещества согласно ГОСТ 12.1.007—76; "+" — требуется специальная защита кожи и глаз; А — вещества, способные вызывать аллергические заболевания.

Признаки хронической интоксикации:

гипохромная анемия (в отличие от гиперхромной при остром отравлении), остальные изменения красной крови менее выражены, тромбоцитопения, лейкоцитоз, снижение протромбинового индекса, усиление фибринолитической активности крови;

вегетососудистая дистония, признаки неврастении, дистрофии печени, нарушения со стороны почек (повышение мочевины и креатинина в крови, протеинурия), дерматиты и экземы (при действии аминоксилолов, фенилендиаминов).

Профессиональный контакт с 2, 4, 6-триметиланилином приводит к специфическому поражению органа зрения (падение световой чувствительности, увеличение размеров слепого пятна, нарушение темновой адаптации, сужение границ поля зрения). Хроническое воздействие дифениламина может вызвать самопроизвольные выкидыши у беременных женщин, фенилендиамины провоцируют развитие аллергических заболеваний дыхательных путей (ринит, бронхит, астма), болезней желудочно-кишечного тракта и печени (урсоловый аллергический гепатит).

Меры профилактики и защиты. Бензидин, дианизидин, толуидин, 2-нафтиламин и 1-нафтиламин, содержащий примесь 2-нафтиламина, выделены в особую группу — требуются предварительный и периодические медосмотры. Производство бензидина, 2-нафтиламина и 3,3′-дихлорбензидина в России прекращено. Для исключения контакта с ар. А. необходимо предусматривать герметизацию оборудования, комплексную механизацию и автоматизацию, использование открытых производственных площадок, очистку отходящих газов, содержащих ар. А. (путем угольной адсорбции), внедрение непрерывной дистилляции и биохимической очистки отходов. Защита кожи и органов дыхания, использование фильтрующих противогазов марки А (в аварийных ситуациях), гидрокостюмов и шланговых или изолирующих противогазов (при работе внутри емкостей).


Российская энциклопедия по охране труда. — М.: НЦ ЭНАС. . 2007.

Смотреть что такое "Амины" в других словарях:

  • Амины — Амины, или аммиачные производные углеводородных радикалов, представляют огромный класс органических соединений, происходящих замещением водорода в аммиаке различными углеводородными остатками. Наиболее известными и изученными между ними являются… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • АМИНЫ — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 органическими радикалами R: первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3N (R, напр., CH3, C2H5, C6H5). Амины, содержащие в молекуле 2, 3, 4 и более NH2 групп, называются… …   Большой Энциклопедический словарь

  • АМИНЫ — АМИНЫ, органические производные аммиака, т. е. аммиак, в котором один или несколько атомов Н заменены углеводородными остатками алкилами (см.), или ари лами. В зависимости от числа замещенных в аммиаке атомов Н, различают первичные RNH2,… …   Большая медицинская энциклопедия

  • АМИНЫ — АМИНЫ, органические соединения общих формул RNH2 (первичные амины), R2NH (вторичные), R3N (третичные), где R органический остаток. Применяют в производстве красителей, взрывчатых и лекарственных веществ, полимеров. Амины и их производные… …   Современная энциклопедия

  • АМИНЫ — (греч.). Название ряда органических продуктов, получаемых замещением водорода в аммиаке спиртными или углеводородными остатками. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. амины (гр.) класс органических… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Амины — АМИНЫ, органические соединения общих формул RNH2 (первичные амины), R2NH (вторичные), R3N (третичные), где R органический остаток. Применяют в производстве красителей, взрывчатых и лекарственных веществ, полимеров. Амины и их производные… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • амины — ов, мн. amine. хим. Класс органических соединений продукты замещения в аммиаке атомов водорода углеводородными радикалами; широко применяются для синтеза красителей, лекарственных препаратов, полимеров и т. п. Крысин 1998. Лекс. СИС 1964: ами/ны …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • Амины — У этого термина существуют и другие значения, см. Амин. Первичный амин Вторичный амин Третичный амин …   Википедия

  • амины — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 органическими радикалами R: первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3N (R  например, СН3, С2Н5, С6Н5). Амины, содержащие в молекуле 2, 3, 4 и более групп NH2, называются …   Энциклопедический словарь

  • Амины — органические азотсодержащие соединения, образующиеся при замещении одного или нескольких атомов водорода в молекуле аммиака на углеродные цепочки, проявляя при этом в реакциях более сильные нукле офильные свойства (способность присоединять и… …   Начала современного естествознания

Книги

Другие книги по запросу «Амины» >>